肖凯中2019年4月6日,作为选手参与录制的青年团训选秀节目《创造营2019》在腾讯视频上线,最终在第3次顺位36进22中被淘汰,获得第33名；比赛期间,他参与演唱了节目主题曲《喊出我的名字》。2020年3月4日,接受《尴聊》衍生栏目《尴聊宅家派》的专访；5月,参演由吴强执导的古装玄幻网络剧《我的宠物少将军》,在剧中饰演喵星王子莫修染；7月,出演古装玄幻剧《花间新娘》,在剧中饰演冷酷霸道,腹黑狠辣却又不负深情,为爱痴狂的宋宴；10月8日,参演的个人首部青春网络剧《甜了青梅配竹马》在腾讯视频播出,在剧中饰演身高出众,热情开朗的篮球队长秦尧,并演唱了推广曲《甜了》；10月,出演现代奇幻爱情剧《鱼生知有你》,剧中饰演高冷霸道的纪凡一。2021年1月,主演的青春励志新奇幻剧《夺梦》开机,在剧中饰演阳光热情的体育系新生傅立群；2月8日,主演的古装玄幻剧《我的宠物少将军》在搜狐视频全网独播,并演唱该剧插曲《心动频率》；6月23日,与许凯,程潇搭档主演的都市电竞剧《你微笑时很美》开播。2022年5月25日,肖凯中主演的古装玄幻剧《花间新娘》播出,在剧中饰演六殿下宋晏；其后,与孙千,魏哲鸣合作主演悬疑冒险剧《19层》；6月6日,搭档蔡卓宜主演的爱情剧《从零到一的爱情》在优酷播出,在剧中饰演表面是个多金帅气的总裁,实际上身体却住了两个人格,一面是冷傲总裁傅泽一,另一面是温柔艺术家霖。9月21日,主演的电视剧《闻香探案录》开机,在剧中饰演王涯。9月23日,宣布加盟节目《为了我们的荣耀》。2023年6月15日,参演的《鱼生知有你》定档播出。8月29日,参加的综艺《噗通扑通的夏天》在腾讯视频播出。9月28日,主演的《闻香探案录》播出。
2020年3月,参与昕薇公益发起的“共克时艰,昕心相连”加油活动,与另外百位明星共同为中国加油,为在一线奋斗的所有工作人员们加油打气；6月,当选“星力量健康助学行动”公益大使。